"Дело в шляпе" обычно говорят, когда для завершения какого-либо дела осталось совсем ничего, когда исход уже почти предопределен и происходящее вот-вот закончится в пользу говорящего.

При этом к происходящему приписывают шляпу - головной убор, который совершенно непонятно каким образом относится к сути самого дела. Шляпу могут вспомнить как тогда, когда заключают торговую сделку так и тогда, когда запускают космический корабль!

Говорить так начали не позже XVI века, когда слово "шляпа" вообще появилось в русском языке (применяли его, в основном к головным уборам иностранного происхождения), до тех пор никто шляп не носил - все ходили в "шапках".

Существует несколько версий происхождения связи между делами и шляпой. Первая - чиновники того времени брали взятку, указывая мздоимцу на свою шляпу, в которую он мзду и прятал. А раз взятка принята, значит дело пойдет хорошо и будет решено в пользу просящего.

Вторая версия - о гонцах, которые доставляли важные деловые документы. Чтобы не потерять бумаги, те подшивали их под подкладку или поля своих шляп.

Третья версия связана с тем, что в старые времена некоторые судебные споры решались жребием. В шляпу судьи складывались прошения истца и ответчика и тот, чей жребий вытаскивался, и выигрывал спор. Версия считается спорной, потому что решать споры жребием стали ещё до того, как в языке появилось слово "шляпа".

Четвертая версия является наиболее правдоподобная и тоже связана со жребием. Но без участия судьи, с которым иметь дело было долго, дорого и хлопотно. Необходимо решить любой спор? Или воспользоваться жеребьевкой для того, чтобы решить кто получит право на дело (вроде поставки товара заказчику) или право на торговлю в определенном месте? Тут же доставалась шляпа и спор решался на месте. Такой способ ведения споров был весьма распространен и значительно упрощал отношения между деловыми людьми. Ведь жребий не оспоришь и не подкупишь!

Теперь понятно почему "прошляпить" означало упустить выгоду, потерпеть неудачу в задуманном деле.